Comme beaucoup de vins fins de Bordeaux, l'histoire de Château Cantemerle est une histoire en deux parties. Crise phylloxérique d'avant le XIXe siècle et le vin se porte à merveille. Il avait de la documentation pour étayer sa prétention d'être l'un des plus anciens producteurs de vins fins de France. C'était l'un des deux seuls changements autorisés sur le célèbre classement de 1855 (ayant été laissé de côté dans le classement d'origine, le domaine a été ajouté à la liste peu de temps après sa publication après quelques plaintes véhémentes du propriétaire de l'époque). La production se situait entre 150 et 160 barils par an. Les récompenses étaient remportées à Paris. Elle avait des vignes plantées sur les meilleurs coteaux de Macao, le terroir était riche, profond et graveleux, et le produit n'aurait pas pu être meilleur. Autant dire qu'avant 1860, les choses allaient bien pour Cantemerle.

Vient maintenant la seconde partie de l'histoire du domaine. Les châteaux de la rive gauche les plus touchés par la crise des années 1860, les malheurs de Cantermerle ont commencé avec le dramatique phylloxéra qui l'a pratiquement anéanti. Après avoir surmonté l'attaque de l'insecte mortel, la production a encore diminué de 50 % suite à une attaque de mildiou sur les plantes restantes. En 1892, le domaine fait faillite et la famille Villeneuve-Durfort, propriétaire du domaine depuis 1579, est contrainte de vendre. Le nouveau propriétaire, Théophile-Jean Dubois, a tenu des registres minutieux de la météo et cela, avec le grand savoir-faire de Dubois en matière de vins fins de Bordeaux, a été le début de Cantemerle 2.0.

Cependant, les querelles familiales, les droits de succession compliqués, les deux guerres mondiales et la mauvaise gestion générale ont fait qu'à la fin du XXe siècle, le Château Cantemerle est tombé en ruine. Le domaine récoltait encore sur les 49 hectares qui lui restaient, mais plus de la moitié de ceux-ci devaient être replantés. L'aide est arrivée en 1981 sous la forme des géants français de l'assurance SMABTP. Le groupe a acheté le domaine pour 25 millions de francs (près de 4 000 000 €), mais a dépensé 10 000 000 € supplémentaires pour la restauration. Cela comprenait la replantation, de nouveaux équipements de récolte et de nouveaux fûts de vieillissement en chêne.

Aujourd'hui le domaine possède 190 hectares dont 90 sont plantés de vignes. Ceux-ci ont en moyenne environ 30 ans. L'assemblage, bien que variable, est généralement une combinaison de 50 % de cabernet sauvignon, 40 % de merlot, 5 % de cabernet franc et 5 % de petit verdot. La production annuelle est d'environ 25 000 caisses de son grand vin, tandis que son second vin, Les Allées de Cantemerle, tourne en moyenne autour de 12 500 caisses. Peu de données de marché sont disponibles pour les vins pré-SMABTP, le plus ancien sur le marché actuel (Q1 2020) étant un Imperial (6 litres) de 1996. Le prix de vente de celui-ci est de 640 € (65 € la bouteille), contre 26 € pour l'offre 2018. Les investisseurs doivent noter que la notation globale se situe systématiquement dans la fourchette 90/100.